Ultima mare victorie a lui Ștefan cel Mare a fost înfrângerea Regatului Poloniei, un conflict care a schimbat cursul relațiilor dintre cele două state. Voievodul, cunoscut pentru succesul său militar de a câștiga 34 de bătălii din 36, a reușit să oprească o invazie poloneză care amenința stabilitatea Moldovei. Această confruntare finală a avut loc în anul 1497 și a rămas în istorie prin strategia militară neobișnuită utilizată de domnitor.
Conflictul a început după ce Ioan Albert, succesorul lui Cazimir al IV-lea Jagiello, a încercat să deturneze alianța antiotomană pentru a cuceri Moldova. Deși Ștefan cel Mare depusese Jurământul de la Colomeea pentru a recuperează cetățile Chilia și Cetatea Albă, regele polon avea planuri ascunse de detronare. Programul polonez prevedea înlocuirea voievodului cu fratele său, Sigismund, printr-o acțiune militară directă de amploare.
În vara anului 1497, o armată polonă de aproximativ 80.000 de ostași a intrat în teritoriul Moldovei, forțându-l pe Ștefan cel Mare să se retragă în Cetatea de Scaun a Sucevei. După un asediu de patru săptămâni, polonezii au început retragerea, însă Ioan Albert a ales o cale care a permis oștenilor săi să jefuiască satele. Această decizie a provocat furie voievodului, care a trimis 22.000 de răzeși moldoveni să îi urmărească.
Bătălia decisivă s-a desfășurat în luna octombrie 1497 la Codrii Cosminului, între localitățile Valea Cosminului și Voloca pe Derelui. Ștefan cel Mare a folosit o tactică de prăbușire a arborilor peste trupele inamice, care se aflau într-un loc strâmt și nu puteau desfășura formațiile. Rezultatul a fost un dezastru pentru polonezi, regele Ioan Albert reușind să scape cu greu spre Cernăuți, unde a mai fost învins o dată.
În urma acestui conflict, pierderile moldovenești au fost surprinzător de mici, în ciuda temerilor inițiale de a pierde jumătate din armată. Totuși, bătălia a lăsat urme și în familia domnitorului, deoarece viitorul Bogdan cel Orb a fost rănit și și-a pierdut un ochi în luptă. Ioan Albert a rămas în istoria Poloniei ca regele în timpul căruia cavalerii au fost nimiciți, campania din 1497 fiind un eșec total.
Istoria militară a Moldovei sub domnia lui Ștefan cel Mare este marcată de rezistența împotriva marilor imperii, precum cel otoman. Voievodul a reușit să mențină independța țării prin victorii strategice, precum cele de la Vaslui sau Războieni, transformând Moldova într-un scut împotriva expansiunii externe în regiune.